Il quadro fiscale applicabile alle stock option ha subito rilevanti modifiche normative susseguitesi a partire dall’ allora art. 48 del D.P.R. n. 917/1986 e a tutt’oggi non è un tema scevro di dubbi interpretativi. Tanto è vero che, la Cassazione il 17 agosto 2021, con l’Ordinanza n. 22998, torna a pronunciarsi sulla corretta applicazione della tassazione da parte del datore di lavoro, blindando la regola per la quale: “la disciplina applicabile è quella adottabile al momento di esercizio dei relativi diritti, non anche il diverso regime in essere alla loro attribuzione”.
Invero, il nodo tributario attiene alla disciplina applicabile al plusvalore determinato dalla differenza tra il prezzo di vendita delle azioni ed il prezzo di esercizio dei diritti di opzione al momento della loro attribuzione, in considerazione del mutamento del quadro normativo di riferimento. In particolare, la natura delle stock option, quali strumenti finanziari finalizzati ad estendere la partecipazione al capitale sociale d’impresa ai dipendenti ed in particolare agli alti dirigenti, ha determinato, sin dalla loro diffusione in Italia, l’esigenza di (ri)definire, di volta in volta, il perimetro normativo che disciplina la determinazione del reddito del lavoro dipendente. Al riguardo, si ricorda che nel tentativo di incentivare la diffusione dello strumento, attraverso l’introduzione di benefit fiscali e al tempo stesso di limitare comportamenti elusivi, il legislatore in più tempi ha modificato l’art. 51 del TUIR, ed in particolare:
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